Trimethylsilyldiazomethane → Methyl 2-amino-4-fluorobenzoate

HRID 349700

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349700
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[C:4]([NH2:11])[CH:3]=1.[CH3:12][Si](C=[N+]=[N-])(C)C>O1CCCC1.CO>[CH3:12][O:7][C:6](=[O:8])[C:5]1[CH:9]=[CH:10][C:2]([F:1])=[CH:3][C:4]=1[NH2:11]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 27249674-Fluoroanthranilic acid

Produkt 1

HCID 14075433Methyl 2-amino-4-fluorobenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled (0° C.), stirred solution of 4-fluoro-2-aminobenzoic acid (2.68 g; 17.3 mmol) in dry tetrahydrofuran (60 mL) and MeOH (10 mL) was added a solution of trimethylsilyldiazomethane in hexanes (12 mL of 2.0 N; 24 mmol) via syringe over 20 minutes under nitrogen atmosphere. The resulting solution was allowed to warm to room temperature and stirred for 2 hours then concentrated in vacuo to provide the ester a light yellow solid (˜100%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. concentrationthen concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5baa302909564323a9d46e230fd0734e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
Patentnummer
US07179912B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…