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Ethanol → 3-[3-ethoxy-1-[4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl]-1H-pyrazol-4-yl]propionic acid

HRID 350189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350189
[CH2:1]([O:3][C:4]1[C:8]([CH2:9][CH2:10][C:11]([O:13]CC)=[O:12])=[CH:7][N:6]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][C:25]3[N:26]=[C:27]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)[O:28][CH:29]=3)=[CH:19][CH:18]=2)[N:5]=1)[CH3:2].[OH-].[Na+].O1CCCC1.C(O)C>Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]1[C:8]([CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:7][N:6]([CH2:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:23][CH2:24][C:25]3[N:26]=[C:27]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)[O:28][CH:29]=3)=[CH:21][CH:22]=2)[N:5]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11712608ethyl 3-[3-ethoxy-1-[4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl]-1H-pyrazol-4-yl]propionate

Produkt 1

HCID 102974563-[3-ethoxy-1-[4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl]-1H-pyrazol-4-yl]propionic acidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 3-[3-ethoxy-1-[4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl]-1H-pyrazol-4-yl]propionate (523 mg), 1 N aqueous sodium hydroxide solution (2.5 ml), tetrahydrofuran (5 ml), and ethanol (5 ml) was stirred at room temperature for 3 hours, diluted with 1 N hydrochloric acid (2.5 ml), and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4), and concentrated. The obtained colorless crystals were collected by filtration, and 3-[3-ethoxy-1-[4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl]-1H-pyrazol-4-yl]propionic acid (456 mg, yield: 93%) was obtained. This was recrystallized from ethanol-hexane. Melting point: 135–136° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. filtrationThe obtained colorless crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-503ad736b983460e892d00b74b09f04c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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