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Ethanol → ethyl 3-[3-ethoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl]propionate

HRID 350209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350209
C([O:8][C:9]1[CH:30]=[CH:29][C:12]([CH2:13][N:14]2[CH:18]=[C:17]([CH2:19][CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[C:16]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[N:15]2)=[CH:11][C:10]=1[O:31][CH3:32])C1C=CC=CC=1.C(O)C>[C].[Pd].O1CCCC1>[CH2:27]([O:26][C:16]1[C:17]([CH2:19][CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[CH:18][N:14]([CH2:13][C:12]2[CH:29]=[CH:30][C:9]([OH:8])=[C:10]([O:31][CH3:32])[CH:11]=2)[N:15]=1)[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 23025006ethyl 3-[1-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-ethoxy-1H-pyrazol-4-yl]propionate

Produkt 1

HCID 23021924ethyl 3-[3-ethoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl]propionateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 3-[1-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-ethoxy-1H-pyrazol-4-yl]propionate (2.92 g), 5% palladium-carbon (6.00 g), ethanol (20 ml), and tetrahydrofuran (20 ml) was stirred at room temperature for one hour under a hydrogen atmosphere. After removal of the catalyst by filtration, the filtrate was concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and ethyl 3-[3-ethoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl]propionate (2.04 g, yield: 89%) was obtained as a colorless oily substance from the fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the catalyst
  2. filtrationby filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-175f6667ab724cf1944642fa2f2f7577
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

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