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Hydrochloric Acid → 3-[1-[3,5-Bis(2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolyl]propionic acid

HRID 350262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350262
[C:1]1([C:7]2[S:8][CH:9]=[C:10]([CH2:12][O:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH:36]=[C:37]([O:39][CH2:40][C:41]4[N:42]=[C:43]([C:46]5[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=5)[S:44][CH:45]=4)[CH:38]=3)[CH2:17][N:18]3[CH:22]=[C:21]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)[C:20]([CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33]CC)=[O:32])=[CH:19]3)[N:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[Na+].O1CCCC1.Cl>C(O)C>[C:1]1([C:7]2[S:8][CH:9]=[C:10]([CH2:12][O:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH:36]=[C:37]([O:39][CH2:40][C:41]4[N:42]=[C:43]([C:46]5[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][CH:51]=5)[S:44][CH:45]=4)[CH:38]=3)[CH2:17][N:18]3[CH:22]=[C:21]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)[C:20]([CH2:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])=[CH:19]3)[N:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 69423991Ethyl 3-[1-[3,5-bis(2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolyl]propionate

Produkt 1

HCID 694218133-[1-[3,5-Bis(2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolyl]propionic acidAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

After a mixture of ethyl 3-[1-[3,5-bis(2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolyl]propionate (498 mg), 1N aqueous sodium hydroxide solution (2 ml), tetrahydrofuran (5 ml) and ethanol (5 ml) was stirred at room temperature for 2 hours, 1 N hydrochloric acid (2 ml) was added to the mixture, and then the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4) and concentrated. The resulting colorless crystals were collected by filtration to obtain 3-[1-[3,5-bis(2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)benzyl]-4-phenyl-3-pyrrolyl]propionic acid (378 mg, yield: 79%). This was recrystallized from ethyl acetate-hexane. Melting point: 78–79° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. filtrationThe resulting colorless crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b7b4ff1115a4195ac0bce624b722aa9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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