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Hydrochloric Acid → 1-(4-phenoxybenzyl)-3-(4-phenoxybenzyloxy)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

HRID 350306
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350306
[O:1]([C:8]1[CH:39]=[CH:38][C:11]([CH2:12][N:13]2[CH:17]=[C:16]([C:18]([O:20]CC)=[O:19])[C:15]([O:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)=[CH:27][CH:26]=3)=[N:14]2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].O1CCCC1.Cl>C(O)C>[O:1]([C:8]1[CH:39]=[CH:38][C:11]([CH2:12][N:13]2[CH:17]=[C:16]([C:18]([OH:20])=[O:19])[C:15]([O:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][C:32]4[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=4)=[CH:27][CH:26]=3)=[N:14]2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 23024849ethyl 1-(4-phenoxybenzyl)-3-(4-phenoxybenzyloxy)-1H-pyrazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 230251191-(4-phenoxybenzyl)-3-(4-phenoxybenzyloxy)-1H-pyrazole-4-carboxylic acidAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

After a mixture of ethyl 1-(4-phenoxybenzyl)-3-(4-phenoxybenzyloxy)-1H-pyrazole-4-carboxylate (500 mg), 1N sodium hydroxide solution (2 ml), tetrahydrofuran (5 ml), and ethanol (5 ml) was stirred at room temperature for 2 hours, 1N hydrochloric acid (3 ml) was added to the mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4), and concentrated. The resulting colorless crystals were collected by filtration to obtain 1-(4-phenoxybenzyl)-3-(4-phenoxybenzyloxy)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (450 mg, yield: 95%). This was recrystallized from acetone-hexane. Melting point: 141–142° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. filtrationThe resulting colorless crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb305d1dca694258b862d7737d22be3d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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