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Hydrochloric Acid → HCID 69427081, Verbindung

HRID 350311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350311
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]1[O:7][C:8]([CH3:51])=[C:9]([CH2:11][O:12][C:13]2[CH:50]=[CH:49][C:16]([CH2:17][N:18]3[CH:22]=[C:21]([C:23]([O:25]CC)=[O:24])[C:20]([O:28][CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH2:37][C:38]5[N:39]=[C:40]([C:44]6[O:45][CH:46]=[CH:47][CH:48]=6)[O:41][C:42]=5[CH3:43])=[CH:32][CH:31]=4)=[N:19]3)=[CH:15][CH:14]=2)[N:10]=1.[OH-].[Na+].O1CCCC1.Cl>C(O)C>[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]1[O:7][C:8]([CH3:51])=[C:9]([CH2:11][O:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:17][N:18]3[CH:22]=[C:21]([C:23]([OH:25])=[O:24])[C:20]([O:28][CH2:29][C:30]4[CH:31]=[CH:32][C:33]([O:36][CH2:37][C:38]5[N:39]=[C:40]([C:44]6[O:45][CH:46]=[CH:47][CH:48]=6)[O:41][C:42]=5[CH3:43])=[CH:34][CH:35]=4)=[N:19]3)=[CH:49][CH:50]=2)[N:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 69423039HCID 69423039, Verbindung

Produkt 1

HCID 69427081HCID 69427081, VerbindungAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

After a mixture of ethyl 1-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]benzyl]-3-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]benzyloxy]-1H-pyrazole-4-carboxylate (250 mg), 1N sodium hydroxide solution (1 ml), tetrahydrofuran (5 ml), and ethanol (5 ml) was stirred at room temperature for 2 hours, 1N hydrochloric acid (1 ml) was added to the mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4), and concentrated. The resulting colorless crystals were collected by filtration to obtain 1-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]benzyl]-3-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]benzyloxy]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (230 mg, yield: 93%). This was recrystallized from acetone-hexane. Melting point: 144–145° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. filtrationThe resulting colorless crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6e9f011f7324a29bac7634a8832ceb4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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