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Hydrochloric Acid → 3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-1-(4-phenoxybenzyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

HRID 350315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350315
[CH3:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[C:19]([C:20]([O:22]CC)=[O:21])=[CH:18][N:17]([CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:28][CH:27]=2)[N:16]=1.[OH-].[Na+].O1CCCC1.Cl>C(O)C>[CH3:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[C:19]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:18][N:17]([CH2:25][C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:29]([O:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:30][CH:31]=2)[N:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 23025080ethyl 3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-1-(4-phenoxybenzyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 230250323-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-1-(4-phenoxybenzyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acidAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

After a mixture of ethyl 3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-1-(4-phenoxybenzyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate (1600 mg), 1N sodium hydroxide solution (5 ml), tetrahydrofuran (10 ml), and ethanol (10 ml) was stirred at room temperature for 2 hours, 1N hydrochloric acid (5 ml) was added to the mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4), and concentrated. The resulting colorless crystals were collected by filtration to obtain 3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-1-(4-phenoxybenzyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (1470 mg, yield: 97%). This was recrystallized from tetrahydrofuran-hexane. Melting point: 222–223° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. filtrationThe resulting colorless crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c4988cdbe4642e4af856b1ce0507ade
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

Notizen zur Reaktion

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