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Acetonitrile → HCID 22256488, Verbindung

HRID 351176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351176
C(O[C:6]([N:8]([CH2:28][C:29]1[CH:34]=CC=CN=1)[CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][NH:17][CH:18]2[C:27]3[N:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=3CCC2)=[CH:12][CH:11]=1)=O)(C)(C)C.BrCC(O[C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])=O.[C:44](=[O:47])([O-])[O-:45].[K+].[K+].[CH3:50][C:51]#[N:52]>>[N:26]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:27]=1[CH2:18][NH:17][CH2:16][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:9][N:8]([CH2:6][C:44]([OH:45])=[O:47])[CH:28]2[C:42]3[N:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:41][C:40]=3[CH2:43][CH2:34][CH2:29]2)=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 22018600N-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine

Produkt 1

HCID 22256488HCID 22256488, VerbindungAusbeute 56 %

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N′-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine (230 mg, 0.50 mmol) and t-butyl bromoacetate (0.15 mL, 1.02 mmol) in CH3CN (8 mL) was added powdered potassium carbonate (220 mg, 1.60 mmol) and the mixture was stirred for 16 hours. The crude material was purified by column chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH, 98:2 to 95:5) to give the desired product (160 mg, 56%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe crude material was purified by column chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH, 98:2 to 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b826863e0fd4b2bbee5acfea9a3ba50
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183273B2

Notizen zur Reaktion

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