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Benzyl isocyanate → N'-Benzyl-N-[[4-[[(2-pyridinylmethyl) amino]methyl]phenyl]methyl]-N-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-urea

HRID 351185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351185
[N+](C1C=CC=CC=1S([N:13]([CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][N:35]=1)[CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][NH:22][CH:23]2[C:32]3[N:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=3[CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)=[CH:17][CH:16]=1)(=O)=O)([O-])=O.[CH2:40]([N:47]=[C:48]=[O:49])[C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1>ClCCl>[CH2:40]([NH:47][C:48](=[O:49])[N:22]([CH2:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([CH2:14][NH:13][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][N:35]=2)=[CH:16][CH:17]=1)[CH:23]1[C:32]2[N:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[CH2:26][CH2:25][CH2:24]1)[C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76639Benzyl isocyanateHCID 22018658N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine

Produkt 1

HCID 22708794N'-Benzyl-N-[[4-[[(2-pyridinylmethyl) amino]methyl]phenyl]methyl]-N-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-ureaAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N′-[5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl]-1,4-benzenedimethanamine (140 mg, 0.257 mmol) in dichloromethane (5 ml) cooled to 0° C. was added dropwise, benzyl isocyanate (0.035 mL, 0.284 mmol). The reaction mixture was then allowed to stir at room temperature for two hours. The mixture was evaporated and the residue was purified by column chromatography on silica gel (3% methanol in dichloromethane as eluent) to afford the desired urea in an 81% yield.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. customThe mixture was evaporated
  3. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (3% methanol in dichloromethane as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a35818e3e9bd4f85b926b63ddb35ee4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183273B2

Notizen zur Reaktion

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