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Dimethylamine → N'-[5-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-N,N-dimethylurea

HRID 351248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351248
[C:1]([N:8]1[CH:12]=[CH:11]N=C1)([N:3]1[CH:7]=CN=[CH:4]1)=[O:2].[CH2:13]([O:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2[N:31]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][CH:33]=3)[N:30]=C(N)C=2)=[CH:23][CH:22]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.CNC>CN1CCCC1=O.C1COCC1>[CH2:13]([O:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2[N:31]([C:32]3[CH:33]=[CH:34][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:36][CH:37]=3)[N:30]=[C:12]([NH:8][C:1](=[O:2])[N:3]([CH3:4])[CH3:7])[CH:11]=2)=[CH:23][CH:22]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 210909885-[4-(Benzyloxy)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine

Produkt 1

HCID 21091147N'-[5-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-N,N-dimethylureaAusbeute 82,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Carbonyldiimidazole (1.26 g) was added to a solution of 5-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-amino-1H-pyrazole (2.4 g) in 1-methyl-2-pyrrolidinone (22 ml). After stirring at ambient temperature for 2 hour, 2M solution of dimethylamine in THF (7.4 ml) was added and the mixture was stirred ambient temperature for 2 hour. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and H2O. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluted with AcOEt/n-hexane=80% to give N′-[5-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-N,N-dimethylurea (2.35 g) as amorphous powder.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred ambient temperature for 2 hour
  2. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and H2O
  3. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  7. washeluted with AcOEt/n-hexane=80%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34b616b6ce8443efbd8904387c722a0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183306B2

Notizen zur Reaktion

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