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Potassium Carbonate → HCID 69331779, Verbindung

HRID 351257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351257
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[N:19]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([O:26][CH3:27])=[N:24][CH:25]=3)[N:18]=[C:17]([OH:28])[CH:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:29](=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(=O)(OC)OC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[N:19]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([O:26][CH3:27])=[N:24][CH:25]=3)[N:18]=[C:17]([O:28][CH3:29])[CH:16]=2)=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 178492088HCID 178492088, Verbindung

Produkt 1

HCID 69331779HCID 69331779, VerbindungAusbeute 128,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 12021Dimethyl CarbonateKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 5-{5-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl}-2-methoxypyridine (800 mg), dimethyl carbonate (0.9 mg) and potassium carbonate (888 mg) in DMF (8 ml) was stirred at 120° C. for 5 hours. The mixture was poured into ice water and extracted with AcOEt. The organic layer was washed with H2O, saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluted with AcOEt/n-hexane=30% to give 5-{5-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-methoxy-1H-pyrazol-1-yl}-2-methoxy-pyridine (1.069 g) as a solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt
  2. washThe organic layer was washed with H2O, saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  6. washeluted with AcOEt/n-hexane=30%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ff61957493e4a43b77dfd22ec9972b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183306B2

Notizen zur Reaktion

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