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Triphenylphosphine → 5-(S)-Aminomethyl-3-[4'-(2''-fluoroethyl)sulfinyl-3'-fluorophenyl]oxazolidine-2-one

HRID 351893
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351893
NC[C@@H]1OC(=O)N(C2C=CC(S(C)=O)=C(F)C=2)C1.[N:19]([CH2:22][C@H:23]1[O:27][C:26](=[O:28])[N:25]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([S:35]([CH2:37][CH2:38][F:39])=[O:36])=[C:31]([F:40])[CH:30]=2)[CH2:24]1)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>>[NH2:19][CH2:22][C@@H:23]1[O:27][C:26](=[O:28])[N:25]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([S:35]([CH2:37][CH2:38][F:39])=[O:36])=[C:31]([F:40])[CH:30]=2)[CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 229662005-(S)-aminomethyl-3-[4'-methylsulfinyl-3'-fluorophenyl]oxazolidine-2-oneHCID 865863935-(S)-Azidomethyl-3-[4'-(2''-fluoroethyl)sulfinyl-3'-fluorophenyl]oxazolidine-2-one

Produkt 1

HCID 599058715-(S)-Aminomethyl-3-[4'-(2''-fluoroethyl)sulfinyl-3'-fluorophenyl]oxazolidine-2-one

Versuchsvorschrift

This compound was prepared analogously to the synthesis of 5-(S)-aminomethyl-3-[4′-methylsulfinyl-3′-fluorophenyl]oxazolidine-2-one from 5-(S)-azidomethyl-3-[4′-(2″-fluoroethyl)sulfinyl-3′-fluorophenyl]oxazolidine-2-one (0.275 g, 0.833 mmol) and triphenylphosphine (0.229 g, 0.874 mmol). Yield 0.253 g (80%). MS (m/z): [M+H]+=305.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f73ae2c7ae84816954a1111952d207a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06743811B2

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