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Potassium Carbonate → 3,5-Dichloro-2-fluoro-4-(3-isopropyl-4-methoxyphenoxy)-6-methoxycarbonylmethylamino-pyridine

HRID 352541
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 352541
[Cl:1][C:2]1[C:3](F)=[N:4][C:5]([F:21])=[C:6]([Cl:20])[C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[C:11]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH:10]=1.Cl.[CH3:24][O:25][C:26](=[O:29])[CH2:27][NH2:28].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[Cl:20][C:6]1[C:5]([F:21])=[N:4][C:3]([NH:28][CH2:27][C:26]([O:25][CH3:24])=[O:29])=[C:2]([Cl:1])[C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[C:11]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH:10]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 122755Glycine methyl ester hydrochlorideHCID 227120853,5-Dichloro-2,6-difluoro-4-(3-isopropyl-4-methoxyphenoxy)pyridine

Produkt 1

HCID 98881843,5-Dichloro-2-fluoro-4-(3-isopropyl-4-methoxyphenoxy)-6-methoxycarbonylmethylamino-pyridineAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,5-dichloro-2,6-difluoro-4-(3-isopropyl-4-methoxyphenoxy)pyridine. (584 mg) and glycine methyl ester hydrochloric acid (220 mg) in DMF (5.0 mL) was added potassium carbonate powder (500 mg) in one portion. The resulting mixture was stirred at ambient temperature for 20 hours. The reaction mixture was diluted with brine, extracted with ethyl acetate (50 mL×2). The combined organic layers were washed with brine (50 mL×3), dried (Na2SO4), and concentrated. Chromatography with ethyl acetate-hexanes (0-50% gradient elution) afforded the title compound as a colorless oil (434 mg, 62%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (50 mL×2)
  2. washThe combined organic layers were washed with brine (50 mL×3)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d849c29223244e9db6b6dfd96411e60c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06747048B2

Notizen zur Reaktion

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