Rolziracetam → 5-[4-(3-Chloro-phenyl)-3-oxo-butyl]-pyrrolidin-2-one

HRID 352582

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 352582
[CH2:1]1[CH:8]2[N:4]([C:5](=[O:9])[CH2:6][CH2:7]2)[C:3](=[O:10])[CH2:2]1.[Cl:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:15][Mg]Cl>>[Cl:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH2:15][C:5](=[O:9])[CH2:6][CH2:7][CH:8]2[NH:4][C:3](=[O:10])[CH2:2][CH2:1]2)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 71893RolziracetamHCID 178478996HCID 178478996, Verbindung

Produkt 1

HCID 129700905-[4-(3-Chloro-phenyl)-3-oxo-butyl]-pyrrolidin-2-oneAusbeute 51,5 %

Versuchsvorschrift

Analogous to the procedure described for Example 1A, Step A, tetrahydro-pyrrolizine-3,5-dione (2 g, 14 mmol) was reacted with 3-chlorobenzylmagnesium chloride (0.25M in Et2O, 62 mL, 15.5 mmol) over 2 h. Purification by medium pressure chromatography eluting with a solvent gradient (2:1 hexanes:EtOAc to EtOAc to 5% MeOH in CH2Cl2) provided 5-[4-(3-chloro-phenyl)-3-oxo-butyl]-pyrrolidin-2-one (1.9142 g). 1H NMR (CDCl3) δ7.27 (m, 2H), 7.19 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 6.27 (br, 1H), 3.68 (s, 2H), 3.60 (m, 1H), 2.52 (t, 2H), 2.29 (m, 2H), 2.21 (m, 1H), 1.88-1.60 (m, 3H); MS 266.2 (M+1), 264.2 (M−1).

Aufarbeitung

  1. customPurification by medium pressure chromatography
  2. washeluting with a solvent gradient (2:1 hexanes:EtOAc to EtOAc to 5% MeOH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89253fb86b83492b8704725585a09c31
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
Patentnummer
US06747054B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…