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Triethylamine → n-{2-[4-(3,5-Dichlorobenzyl)-3,5-diethyl-1h-pyrazol-1-yl]ethyl}-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinesulfonamide

HRID 353084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353084
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:18]=[C:19]([Cl:21])[CH:20]=1)[CH2:5][C:6]1[C:7]([CH2:16][CH3:17])=[N:8][N:9]([CH2:13][CH2:14][NH2:15])[C:10]=1[CH2:11][CH3:12].C(N(CC)CC)C.[O:29]=[C:30]1[NH:35][C:34](=[O:36])[C:33]([S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38])=[CH:32][NH:31]1>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:18]=[C:19]([Cl:21])[CH:20]=1)[CH2:5][C:6]1[C:7]([CH2:16][CH3:17])=[N:8][N:9]([CH2:13][CH2:14][NH:15][S:37]([C:33]2[C:34](=[O:36])[NH:35][C:30](=[O:29])[NH:31][CH:32]=2)(=[O:38])=[O:39])[C:10]=1[CH2:11][CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2346202,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonyl chlorideHCID 99233572-[4-(3,5-Dichlorobenzyl)-3,5-diethyl-1h-pyrazol-1-yl]ethanamine

Produkt 1

HCID 10278640n-{2-[4-(3,5-Dichlorobenzyl)-3,5-diethyl-1h-pyrazol-1-yl]ethyl}-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the amine of Example 43 (6.5 mg, 20 μmol) and triethylamine (6 μl, 40 μmol) in dimethylformamide (250 μL) was treated with 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinesulfonyl chloride (J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 401) (0.8 mg, 4.0 μmol) and the mixture was shaken for 18 hours. The reaction mixture was filtered and the filtrate was purified by HPLC (Hypersil Thermoquest Luna C8 150×10 mm column; a gradient mobile phase was used, 10:90 (by volume)→95:5 (by volume) acetonitrile:(water, 95% by volume/trifluoroacetic acid, 0.1% by volume/acetonitrile 5%, by volume)).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customthe filtrate was purified by HPLC (Hypersil Thermoquest Luna C8 150×10 mm column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b23e63897dd64b7390ea87c08841bfab
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06750230B2

Notizen zur Reaktion

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