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Isopropanol → Ethyl (E)-3-[3-benzyl-4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxy-2-propenoate

HRID 353298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353298
[CH2:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11](CO)=[CH:10][C:9]=1[O:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl-].[CH2:25]([O:27][CH:28]([P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[C:29](OCC)=O)[CH3:26].[C:53](=[O:56])([O-])[O-:54].[K+].[K+].[CH:59](O)(C)[CH3:60]>>[CH2:1]([C:8]1[CH:13]=[C:12](/[CH:26]=[C:25](/[O:27][CH2:28][CH3:29])\[C:53]([O:54][CH2:59][CH3:60])=[O:56])[CH:11]=[CH:10][C:9]=1[O:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 3776IsopropanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11327835Phosphonium, (1,2-diethoxy-2-oxoethyl)triphenyl-, chloride (1:1)HCID 22708428[4-Benzyl-3-(benzyloxy)phenyl]methanol

Produkt 1

HCID 86588957Ethyl (E)-3-[3-benzyl-4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxy-2-propenoateAusbeute 46 %

Versuchsvorschrift

Compound (c) and (1,2-diethoxy-2-oxoethyl)(triphenyl)phosphonium chloride (2.89 g, 6.74 mmole) were dissolved in isopropanol (100 ml) and anhydrous potassium carbonate (1.24 g, 9.00 mmole) was added and the mixture was refluxed overnight. The precipitate was filtered off and the solvent evaporated in vacuo. Purification of the crude product with preparative HPLC (Kromasil C8, 10 μm, 50×500 mm) using acetronitrile (50-70%) in ammonium acetate buffer (pH 7) as mobile phase gave 0.88 g (46% yield) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed overnight
  2. filtrationThe precipitate was filtered off
  3. customthe solvent evaporated in vacuo
  4. customPurification of the crude product with preparative HPLC (Kromasil C8, 10 μm, 50×500 mm)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-394eb0a22a3944fea765b36aa7ad295a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06750252B2

Notizen zur Reaktion

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