5-chloro-2-(piperazine-1-sulfonyl)-1H-indole → 1-(5-Chloroindol-2-ylsulphonyl)-4-[4-(1-imidazolyl)benzoyl]piperazine

HRID 353460

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353460
Cl.[N:2]1([C:7]2[CH:15]=[CH:14][C:10]([C:11]([OH:13])=O)=[CH:9][CH:8]=2)[CH:6]=[CH:5][N:4]=[CH:3]1.[Cl:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[NH:22][C:21]([S:26]([N:29]1[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]1)(=[O:28])=[O:27])=[CH:20]2>CC(C)=O>[Cl:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[NH:22][C:21]([S:26]([N:29]1[CH2:34][CH2:33][N:32]([C:11](=[O:13])[C:10]3[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:2]4[CH:6]=[CH:5][N:4]=[CH:3]4)=[CH:15][CH:14]=3)[CH2:31][CH2:30]1)(=[O:28])=[O:27])=[CH:20]2

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 227105715-chloro-2-(piperazine-1-sulfonyl)-1H-indoleHCID 43810723HCID 43810723, Verbindung

Produkt 1

HCID 99343981-(5-Chloroindol-2-ylsulphonyl)-4-[4-(1-imidazolyl)benzoyl]piperazineAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

By an analogous method, starting from 4-(1-imidazolyl)benzoic acid hydrochloride and 1-(5-chloroindol-2-ylsulphonyl)piperazine, was prepared 1-(5-chloroindol-2-ylsulphonyl)-4-[4-(1-imidazolyl)benzoyl]piperazine (375 mg, 60% yield) as colourless crystals from acetone; m.p. 155-165° C., 1H NMR (d6DMSO) 3.0-3.2 ppm (broad s, 4H), 3.4-3.8 ppm (broad s, 4H), 7.0 ppm (s, 1H), 7.1 ppm (s, 1H), 7.3 ppm (dd, 1H), 7.5 ppm (m, 3H), 7.7 ppm (d, 2H), 7.8 ppm (m, 2M), 8.3 ppm (s, 1H), 12.4 ppm (broad s, 1H), the spectrum also contained a signal due to acetone, ca 0.05 mol. eq.; MS (M+H)+ 470/472.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82bc999cf39849ac8078170352e6c961
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
Patentnummer
US06753331B1

Verknüpfte Notizen

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