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Methyl iodide → 2-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-N-methyl-2-oxo-N-(5-oxo-2,5-dihydro 3-furanyl)acetamide

HRID 353476
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353476
[H-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:30]=[CH:29][C:7]([CH2:8][N:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11]([C:18](=[O:28])[C:19]([NH:21][C:22]3[CH2:23][O:24][C:25](=[O:27])[CH:26]=3)=[O:20])=[CH:10]2)=[CH:6][CH:5]=1.[CH3:31]I>CN(C=O)C>[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][N:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11]([C:18](=[O:28])[C:19]([N:21]([CH3:31])[C:22]3[CH2:23][O:24][C:25](=[O:27])[CH:26]=3)=[O:20])=[CH:10]2)=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 101574932-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxo-N-(5-oxo-2,5-dihydro-3-furanyl)acetamide

Produkt 1

HCID 235139812-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-N-methyl-2-oxo-N-(5-oxo-2,5-dihydro 3-furanyl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under nitrogen atmosphere, sodium hydride (10 mg of a 60% wt/wt suspension in mineral oil) is added to a solution of 2-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxo-N-(5-oxo-2,5-dihydro-3-furanyl)acetamide (100 mg) in dry DMF (2 ml). After 20′, methyl iodide (0.016 ml) is added. After 3 h the solvent is removed by roto-evaporation and the obtained residue is partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer is dried over sodium sulfate and concentrated to dryness. The obtained residue is suspended in boiling MeOH/i-PrOH 1/1. After cooling to room temperature the insoluble material is collected by filtration and oven-dried at 60° C. for 3 h, to give 2-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-N-methyl-2-oxo-N-(5-oxo-2,5-dihydro 3-furanyl)acetamide (52 mg).

Aufarbeitung

  1. customAfter 3 h the solvent is removed by roto-evaporation
  2. customthe obtained residue is partitioned between water and ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. filtrationis collected by filtration
  6. customoven-dried at 60° C. for 3 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-546348ecf37042469893d45e7a0da368
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06753342B2

Notizen zur Reaktion

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