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4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxy-N-(4-methoxy-2-methylaminophenyl)acetamide → Rivoglitazone hydrochloride

HRID 353492
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353492
[O:1]=[C:2]1[NH:6][C:5](=[O:7])[CH:4]([CH2:8][C:9]2[CH:29]=[CH:28][C:12]([O:13][CH2:14][C:15]([NH:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:20][C:19]=3[NH:26][CH3:27])=O)=[CH:11][CH:10]=2)[S:3]1.[ClH:30].CO>CO>[ClH:30].[CH3:25][O:24][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]2[N:17]=[C:15]([CH2:14][O:13][C:12]3[CH:28]=[CH:29][C:9]([CH2:8][CH:4]4[S:3][C:2](=[O:1])[NH:6][C:5]4=[O:7])=[CH:10][CH:11]=3)[N:26]([CH3:27])[C:19]=2[CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 98019434-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxy-N-(4-methoxy-2-methylaminophenyl)acetamideHCID 21893726Hydrochloride methanol

Produkt 1

HCID 9889104Rivoglitazone hydrochlorideAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-[4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxy-N-(4-methoxy-2-methylaminophenyl)acetamide (3.0 g) in methanol (46 ml) was added 2 mol/l hydrogen chloride-methanol (14 ml) and the mixture was heated under reflux for 4 hours. The reaction mixture was cooled to 40° C. and stirred at the same temperature for 1 hour. At the end of this time the reaction mixture was cooled to 25° C. and the precipitated crystals were filtered to give the title compound (2.9 g, yield 92%). Melting point, IR spectrum and NMR spectrum of this compound are substantially identical with those of the compound obtained in Example 5.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 4 hours
  3. temperatureAt the end of this time the reaction mixture was cooled to 25° C.
  4. filtrationthe precipitated crystals were filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c02071c9f65468ebe4c1ce6121bbe84
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06753347B2

Notizen zur Reaktion

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