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Hydrochloric Acid → 4-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-piperidine-4-carboxylic Acid Methyl Ester

HRID 353564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353564
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH2:28][C:29]#[C:30][CH3:31])=[CH:23][CH:22]=2)(=[O:20])=[O:19])[CH2:10][CH2:9][N:8](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].Cl>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([S:18]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH2:28][C:29]#[C:30][CH3:31])=[CH:25][CH:26]=2)(=[O:20])=[O:19])[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 117513334-(4-But-2-ynyloxybenzenesulfonyl)-piperidine-1,4-dicarboxylic Acid tert-butyl Ester Methyl Ester

Produkt 1

HCID 541369944-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-piperidine-4-carboxylic Acid Methyl EsterAusbeute 105,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of product from step 2 (500 mg, 1.11 mmol) in methylene chloride (10 ml) was added 4M HCl (2 ml) and the resulting mixture was stirred for 2 hours at room temperature. The solid was filtered, washed with ether to obtain 410 mg (95%) of the product as a solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ1.86 (m, 3H), 2.52 (m, 4H), 2.89 (m, 2H), 3.52 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 4.74 (m, 2H), 7.10 (d, 2H, J=8.7 Hz), 7.69 (d, 2H, J=8.7 Hz).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered
  2. washwashed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1bd2698da534fc49c74d0bb83aff6d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06753337B2

Notizen zur Reaktion

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