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Phthalimide → 2-[4-Methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentyl]-isoindole-1,3-dione

HRID 353778
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353778
[CH3:1][C:2]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[N:10]=[CH:9]1)([CH3:7])[CH2:3][CH2:4][CH2:5]O.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:50]1(=[O:60])[NH:54][C:53](=[O:55])[C:52]2=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=[C:51]12>C1COCC1>[CH3:1][C:2]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[N:10]=[CH:9]1)([CH3:7])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:54]1[C:50](=[O:60])[C:51]2[C:52](=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=2)[C:53]1=[O:55]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 235114074-Methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentan-1-ol

Produkt 1

HCID 235114002-[4-Methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentyl]-isoindole-1,3-dioneAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-Methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentan-1-ol (1 eq) in THF (20 mL) was added dropwise diethyl azodicarboxylate (1.1 eq), triphenyl phosphine (1.1 eq) and phtalimide (1.1 eq). The yellow solution was stirred at room temperature overnight and the solution was concentrated. The crude product was directly purified by flash chromatography using a solvent gradient of 97% DCM, 3% MeOH and 0.1% TEA to yield 2-[4-Methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentyl]-isoindole-1,3-dione (66%). MH+(375).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. customThe crude product was directly purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d06fd0df1c24300ba3e19f032d3333a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06756359B2

Notizen zur Reaktion

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