4-Benzoylbenzoyl chloride → HCID 12144523, Verbindung

HRID 353839

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353839
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:18]2[C:17]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[N:11]=[C:10]([NH2:19])[C:9]=2[N:8]=[CH:7]1.[C:20]([C:28]1[CH:36]=[CH:35][C:31]([C:32](Cl)=[O:33])=[CH:30][CH:29]=1)(=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>>[NH2:19][C:10]1[C:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]([CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:32](=[O:33])[C:31]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:20](=[O:27])[C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)=[CH:36][CH:35]=3)[C:18]=2[C:17]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[N:11]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 129121414-Benzoylbenzoyl chlorideHCID 154537751-(4-aminobutyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine

Produkt 1

HCID 12144523HCID 12144523, VerbindungAusbeute 16,2 %

Versuchsvorschrift

Using the general method of Example 14, 1-(4-aminobutyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine (0.51 g, 2.0 mmol) was reacted with 4-benzoylbenzoyl chloride (2.0 mmol) to provide 0.15 g of N1-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]quinolin1-yl)butyl]-4-benzoylbenzamide as a white solid, m.p. 159-161° C. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ8.06 (s, 1H), 7.96 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.91 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.81 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.60 (m, 2H), 7.49 (t, J=8.0 Hz, 2H), 7.48 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.24 (broad s, 1H), 6.86 (broad s, 1H), 6.60 (t, J=6 Hz, 1H), 4.69 (t, J=7.0 Hz, 2H), 3.62 (q, J=6.0 Hz, 2H), 2.14 (quintet, J=7.0 Hz, 2H), 1.82 (quintet, J=7.0 Hz, 2H); MS (EI) m/e 463.2002 (463.2008 calcd for C28H25N5O2).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc42dc94af2049fc9b8f098672e67287
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
Patentnummer
US06756382B2

Verknüpfte Notizen

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