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1,4-Dioxane → HCID 54028232, Verbindung

HRID 354010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 354010
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:28]=[C:29]([O:31][CH3:32])[CH:30]=1)[CH2:6][N:7]([CH3:27])[C:8]([C:10]1[C:15]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[CH3:22])=[CH:14][N:13]=[C:12](S(C)(=O)=O)[N:11]=1)=[O:9].O1[CH2:38][CH2:37]OCC1>>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:28]=[C:29]([O:31][CH3:32])[CH:30]=1)[CH2:6][N:7]([CH3:27])[C:8]([C:10]1[C:15]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[CH3:22])=[CH:14][N:13]=[C:12]([N:11]2[CH2:38][CH2:37][N:7]([CH3:6])[CH2:8][CH2:10]2)[N:11]=1)=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 312751,4-DioxaneHCID 536751832-Methanesulfonyl-5-o-tolyl-pyrimidine-4-carboxylic acid (3,5-dimethoxy-benzyl)-methyl-amide

Produkt 1

HCID 54028232HCID 54028232, VerbindungAusbeute 168,2 %

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.18 g (0.4 mmol) 2-methanesulfonyl-5-o-tolyl-pyrimidine-4-carboxylic acid (3,5-dimethoxy-benzyl)-methyl-amide in 10 ml dioxane 0.11 ml (0.99 mmol) 1-methylpiperazine was added. The reaction mixture was stirred for 16 hrs. After evaporation of the solvent, the residue was distributed between 50 ml CH2Cl2 and 50 ml H2O. The aqueous layer was extracted with 50 ml CH2Cl2, the combined organic layers dried (MgSO4), filtered and evaporated. The residue was purified by chromatography (SiO2, CH2Cl2/MeOH/NH4OH 110:10:1) to give 0.16 g (85%) 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-5-o-tolyl-pyrimidine-4-carboxylic acid (3,5-dimethoxy-benzyl)-methyl-amide as a colorless foam, MS (ISP): 476.3 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation of the solvent
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with 50 ml CH2Cl2
  3. dry with materialthe combined organic layers dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by chromatography (SiO2, CH2Cl2/MeOH/NH4OH 110:10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-240a74fddfe24e8a930a4c662450b501
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06756380B1

Notizen zur Reaktion

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