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2-Chloropropionyl chloride → 6-[p-(2-Chloropropionylamino)-phenyl]-4,5-dihydropyridaz-3-one

HRID 354677
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 354677
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH2:9][CH2:10][C:11](=[O:14])[NH:12][N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:15][CH:16]([CH3:20])[C:17](Cl)=[O:18]>C1C=CC=CC=1>[Cl:15][CH:16]([CH3:20])[C:17]([NH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH2:9][CH2:10][C:11](=[O:14])[NH:12][N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1)=[O:18]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1110192-Chloropropionyl chlorideHCID 6767506-(4-Aminophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 205071986-[p-(2-Chloropropionylamino)-phenyl]-4,5-dihydropyridaz-3-oneAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

47.2 g (0.25 mole) of 6-(p-aminophenyl)-4,5-dihydropyridaz-3-one and 35.6 g (0.28 mole) of 2-chloropropionyl chloride in 250 ml of absolute benzene are refluxed for 2 hours. The product is filtered off at 10° C., washed first with benzene and then with water and dried under reduced pressure at 100° C. 64.8 g (93% of theory) of 6-[p-(2-chloropropionylamino)-phenyl]-4,5-dihydropyridaz-3-one are obtained as a beige solid which, after recrystallization from propanol, melts, with decomposition, at 243°-244° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe product is filtered off at 10° C.
  2. washwashed first with benzene
  3. dry with materialwith water and dried under reduced pressure at 100° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8980eeeaf50450da2a71f63c901e99e
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04376771

Notizen zur Reaktion

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