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3-Pyridinecarbonyl Azide → 5-(N,N-Dimethylamino)-1-(3-pyridylcarbamoyl)indoline

HRID 356046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 356046
[CH3:1][N:2]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH2:8][CH2:7]2)[CH3:3].[N:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([N:19]=[C:20]=[O:21])[CH:14]=1.C(N=[N+]=[N-])(=O)C1C=CC=NC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:3][N:2]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[N:9]([C:20](=[O:21])[NH:19][C:15]1[CH:14]=[N:13][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:8][CH2:7]2)[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 199143-Pyridinecarbonyl AzideHCID 27604933-IsocyanatopyridineHCID 16767807N,N-Dimethylindolin-5-amine

Produkt 1

HCID 105170195-(N,N-Dimethylamino)-1-(3-pyridylcarbamoyl)indolineAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(N,N-dimethylamino)indoline (D13) (0.29 g, 1.79 mmol) was added to solution of 3-pyridylisocyanate derived from nicotinoyl azide (0.52 g, 1.2 eq) heated at reflux in dry toluene for 1.5 h. The solution was allowed to stand overnight evaporated under reduced pressure and purified by column chromatography (SiO2, CHCl3 /MeOH 2-5%) to afford a pale blue oil which on trituration with Et2O afforded a pale blue solid (550 mg, 99%).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. customevaporated under reduced pressure
  3. custompurified by column chromatography (SiO2, CHCl3 /MeOH 2-5%)
  4. customto afford a pale blue oil which on trituration with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca083d1be0b14e19b0481e6901607100
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05834494

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