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Hydrochloric Acid → N-BOC-S-trityl-cysteine 4-amino-1-naphthoyl methionine methyl ester

HRID 356097
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 356097
CCN(CC)CC.Cl.[CH3:9][O:10][C:11](=[O:31])[C@H:12]([CH2:27][CH2:28][S:29][CH3:30])[NH:13][C:14]([C:16]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[C:19]([NH2:26])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:15].[C:32]([NH:39][C@H:40]([C:62]([OH:64])=[O:63])[CH2:41][S:42][C:43]([C:56]1[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:58][CH:57]=1)([C:50]1[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=1)[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1)([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33].COC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)C1C=CC(N)=CC=1>C1COCC1.C(Cl)Cl>[C:32]([NH:39][C@H:40]([C:62]([OH:64])=[O:63])[CH2:41][S:42][C:43]([C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1)([C:56]1[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:58][CH:57]=1)[C:50]1[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=1)([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33].[CH3:9][O:10][C:11](=[O:31])[C@H:12]([CH2:27][CH2:28][S:29][CH3:30])[NH:13][C:14]([C:16]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[C:19]([NH2:26])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 537463294-Amino-1-naphthoyl methionine methyl esterHCID 67565269N-BOC-S-trityl-cysteine 4-aminobenzoyl methionine methyl ester

Produkt 1

HCID 67566653N-BOC-S-trityl-cysteine 4-amino-1-naphthoyl methionine methyl esterAusbeute 37,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-BOC-S-trityl-Cys (0.31 g, 0.67 mmol) in dry THF (11.2 ml) was reacted with Et3N (0.10 ml) and IBCF (0.10 ml, 0.74 mmol) at -10° C. as described above. HCl.4-amino-1-naphthoyl methionine methyl ester (0.25 g, 0.67 mmol) in dry CH2Cl2 (3.5 ml) was added and the mixture was stirred overnight under nitrogen. The mixture was worked up as described for N-BOC-S-trityl-cysteine-4-aminobenzoyl methionine methyl ester in Example 1, and the crude material was chromatographed on silica gel using a 2:1 mixture of hexanes and ethyl acetate to give 0.20g (37.5 %) of pure product. 1H NMR (CDCl3) 1.48 (9 H, s), 2.10-2.20 (4 H, m), 2.30-2.37 (1 H, m), 2.63 (2 H, t, J=7.4), 2.74 (1 H, J=12.9 Hz, J=5.3 Hz), 2.90 (1 H, J=12.9 Hz, 6.2 Hz), 3.81 (3 H, s), 4.96-5.03 (2 H, m), 6.77 (1 H, d, J=8.0 Hz), 7.18-7.33 (11 H, m), 7.44-7.56 (7 H, m), 7.60 (1 H, d, J=7.7 Hz), 7.88 (1 H, d, J=8.0 Hz), 8.00 (1 H, d, J=7.1 Hz), 8.37 (1 H, d, J=8.4 Hz), 8.94 (1 H, br s); 13C NMR (CDCl3) 15.23, 26.52, 31.41, 31.50, 52.98, 53.31, 56.79, 68.15, 122.52, 123.54, 126.16, 126.99, 128.03, 128.39, 129.52, 132.30, 134.04, 135.24, 168.08, 172.38, 173.94.

Aufarbeitung

  1. customthe crude material was chromatographed on silica gel using
  2. additiona 2:1 mixture of hexanes and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b41ded45bcb441c943ff4ca83af8f85
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05834434

Notizen zur Reaktion

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