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Hexane → (3aR*,10aS*)-4-((2-aminobenzamido)acetyl)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one

HRID 356166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 356166
[NH2:1][CH2:2][C:3]([N:5]1[C@@H:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][C@@H:10]2[C:9](=[O:15])[N:8]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:7]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:6]1=2)=[O:4].[C:27]12[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[NH:32]C(=O)O[C:28]2=[O:29].CCCCCC>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[NH2:32][C:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:27]=1[C:28]([NH:1][CH2:2][C:3]([N:5]1[C@@H:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][C@@H:10]2[C:9](=[O:15])[N:8]([CH2:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:7]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:6]1=2)=[O:4])=[O:29]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8058HexaneHCID 8359Isatoic AnhydrideHCID 70110459(3aR*,10aS*)-4-(Aminoacetyl)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one

Produkt 1

HCID 70111611(3aR*,10aS*)-4-((2-aminobenzamido)acetyl)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-oneAusbeute 61,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237
O-Xylene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (3aR*,l0aS*)-4-(aminoacetyl)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta [e][1,4]diazepin-10(1H)-one (420 mg, 1.2 mmol) and isatoic anhydride (196 mg, 1.2 mmol) was stirred for 30 minutes in xylene at 140° C. The reaction mixture was left standing for cooling at room temperature, to which was added hexane (5 mL). The resulting solid was collected by filtration, which was recrystallized from ethanol-hexane to give 345 mg (yield 58%) of the titled compound. This compound was in good agreement in

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction mixture was left
  2. filtrationThe resulting solid was collected by filtration, which
  3. customwas recrystallized from ethanol-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87e10fd4949e4056ba7fa09c9b974670
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05834463

Notizen zur Reaktion

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