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Triphenylphosphine → 5-[4-(1-Methyl-7-azaindol-2-ylmethoxy)-benzyl]-3-triphenylmethylthiazolidine-2,4-dione

HRID 356318
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 356318
[OH:1][CH2:2][C:3]1[N:4]([CH3:12])[C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=2.O[C:14]1[CH:46]=[CH:45][C:17]([CH2:18][CH:19]2[S:23][C:22](=[O:24])[N:21]([C:25]([C:38]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=3)([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[C:20]2=[O:44])=[CH:16][CH:15]=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[CH3:12][N:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=2)[CH:11]=[C:3]1[CH2:2][O:1][C:14]1[CH:46]=[CH:45][C:17]([CH2:18][CH:19]2[S:23][C:22](=[O:24])[N:21]([C:25]([C:38]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=3)([C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[C:20]2=[O:44])=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 28181265-(4-Hydroxybenzyl)-3-triphenylmethylthiazolidine-2,4-dioneHCID 23298289{1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl}methanol

Produkt 1

HCID 232982875-[4-(1-Methyl-7-azaindol-2-ylmethoxy)-benzyl]-3-triphenylmethylthiazolidine-2,4-dione
Ausbeute 71,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 103 mg of 2-hydroxymethyl-1-methyl-7-azaindole (prepared as described in Preparation 81), 346 mg of 5-(4-hydroxybenzyl)-3-triphenylmethyl-thiazolidine-2,4-dione, 166 mg of diethyl azodicarboxylate and 250 mg of triphenylphosphine in 3 ml of tetrahydrofuran was stirred at room temperature for 15 hours. At the end of this time, the reaction mixture was freed from the solvent by distillation. The resulting residue was purified by column chromatography through silica gel, using a gradient elution method, with mixtures of hexane and ethyl acetate in ratios ranging from 5:1 to 4:1 by volume as the eluent, to give 277 mg of the title compound having Rf=0.41 (on silica gel thin layer chromatography using a 1:1 by volume mixture of hexane and ethyl acetate as the developing solvent).

Aufarbeitung

  1. distillationAt the end of this time, the reaction mixture was freed from the solvent by distillation
  2. customThe resulting residue was purified by column chromatography through silica gel
  3. washa gradient elution method

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8cb250fe4cc04d0da450635193ea5139
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05834501

Notizen zur Reaktion

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