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Indole → 3-Chloroacetylindole

HRID 356858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 356858
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.N1C=CC=CC=1.[Cl:16][CH2:17][C:18](Cl)=[O:19]>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Cl:16][CH2:17][C:18]([C:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[NH:1][CH:2]=1)=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 798IndoleHCID 1049PyridineHCID 6577Chloroacetyl chloride

Produkt 1

HCID 1529613-Chloroacetylindole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

According to the method of J. Bergman et al. Tet. 29, 971-976 (1973), combine indole (11.7 g, 100 mmol), pyridine (8.1 mL, 100 mmol), and toluene (250 mL). Heat to 55° C. Add dropwise a solution of chloroacetyl chloride (8 mL, 100 mmol) in toluene (10 mL). After 2 hours, cool to ambient temperature. Dilute the reaction mixture with ethyl acetate and extract with water. Dry the organic layer over MgSO4, filter and evaporate in vacuo to give a residue. Recrystallize the residue from ethanol to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturecool to ambient temperature
  2. extractionextract with water
  3. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  4. filtrationfilter
  5. customevaporate in vacuo
  6. customto give a residue
  7. customRecrystallize the residue from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77966e1ea56c47ada8e82d745b51df91
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05840726

Notizen zur Reaktion

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