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1-[4-(N-hydroxyamidino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylideneamino]-2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-imidazole dihydrochloride → 1-[4-(Amidino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylideneamino]-2-amino-4-(4-methoxvphenyl)-imidazole dihydrochloride

HRID 357592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 357592
[ClH:1].Cl.O[NH:4][C:5]([C:7]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]2[C:8]=1[CH2:9][CH2:10][C:11]2=[N:16][N:17]1[CH:21]=[C:20]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=2)[N:19]=[C:18]1[NH2:30])=[NH:6]>[Ni].CO>[ClH:1].[ClH:1].[C:5]([C:7]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]2[C:8]=1[CH2:9][CH2:10][C:11]2=[N:16][N:17]1[CH:21]=[C:20]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:26][CH:27]=2)[N:19]=[C:18]1[NH2:30])(=[NH:4])[NH2:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 1784887961-[4-(N-hydroxyamidino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylideneamino]-2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-imidazole dihydrochloride

Produkt 1

HCID 699043811-[4-(Amidino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylideneamino]-2-amino-4-(4-methoxvphenyl)-imidazole dihydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Analogously to Example 2, approximately 2 g of Raney nickel are added to a solution of 5.8 g (0.00129 mol) of 1-[4-(N-hydroxyamidino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylideneamino]-2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-imidazole dihydrochloride in 600 ml of methanol, and hydrogenation is carried out at room temperature and under normal pressure until the absorption of hydrogen has ceased. The reaction mixture is then filtered and the filtrate is concentrated. The product that has crystallised out is filtered off with suction and recrystallized from methanol, yielding the title compound in the form of the monohydrate, m.p. >220° C., 1H-NMR (DMSO): δ=9.56 (d, 4H); 8.33 (d, 1H); 7.99 (s, 1H); 7.94 (s, 2H); 7.75-7.84 (m, 3H); 7.64 (t, 1H); 7.04 (d, 2H); 3.80 (s, 3H), 3.40 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customis carried out at room temperature and under normal pressure until the absorption of hydrogen
  2. filtrationThe reaction mixture is then filtered
  3. concentrationthe filtrate is concentrated
  4. customThe product that has crystallised out
  5. filtrationis filtered off with suction
  6. customrecrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c23f041aa4ca4f4daeed647d7eb75156
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05840911

Notizen zur Reaktion

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