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Thionyl Chloride → 3-phenoxybenzyl(1R)cis-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane carboxylate

HRID 358115
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 358115
[CH3:1][C:2]1([CH3:12])[C@@H:4]([CH:5]=[C:6]([Br:8])[Br:7])[C@H:3]1[C:9]([OH:11])=[O:10].S(Cl)(Cl)=O.[O:17]([C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH2:27]O)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>N1C=CC=CC=1.C1C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1([CH3:12])[C@@H:4]([CH:5]=[C:6]([Br:8])[Br:7])[C@H:3]1[C:9]([O:11][CH2:27][C:26]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:24]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:25]=1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 262953-Phenoxybenzyl alcoholHCID 10924480Deltamethrinic acid

Produkt 1

HCID 130647753-phenoxybenzyl(1R)cis-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittel
HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

The carboxylic acid described above was converted to its acid chloride by reaction with thionyl chloride in pyridine as described in Example 17 and the resulting acid chloride reacted with 3-phenoxybenzyl alcohol in dry benzene in the presence of pyridine as described in Example 17 to give 3-phenoxybenzyl(1R)cis-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)-cyclopropane carboxylate, m.p. 93°, nD 1.5848 (Compound P29A).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f92afa2f514f4cb29efda5ba026b71a6
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04464391

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