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Ethyl orthoformate → HCID 178513772, Verbindung

HRID 358144
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 358144
[N+:1]([C:4]1[CH:18]=[CH:17][C:7]([CH2:8][NH:9][CH:10]([C:14]([NH2:16])=[O:15])[C:11]([NH2:13])=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[CH:19](OCC)(OCC)OCC>C(O)C.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[C:14]([C:10]1[N+:9]([CH2:8][C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:19][NH:13][C:11]=1[O-:12])(=[O:15])[NH2:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31214Ethyl orthoformateHCID 132716292-{[(4-Nitrophenyl)methyl]amino}propanediamide

Produkt 1

HCID 178513772HCID 178513772, VerbindungAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 41.60 g of p-nitrobenzylamine in 660 ml of dry ethanol was added 49.34 g of α-bromomalonamide and 38.2 ml of triethylamine. After being stirred for two hours under refluxing, the reaction mixture was cooled to room temperature. And then separated crystals were filtered off, washed with ethanol and isopropyl ether, and dried to give 53.36 g of α-(4-nitrobenzyl)aminomalonamide. And a mixture of 50.45 g of α-(4-nitrobenzyl)aminomalonamide, 177.8 g of triethyl orthoformate and 0.76 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate in 1.3 liters of dry ethanol was stirred for three hours under refluxing in an argon atmosphere. The reaction mixture was cooled on an ice-bath and separated crystals were filtered off, washed with ethanol and isopropyl ether, and dried to give 50.78 g of 5-carbamoyl-1-(4-nitrobenzyl)imidazolium-4-olate.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder refluxing in an argon atmosphere
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled on an ice-bath
  3. customseparated crystals
  4. filtrationwere filtered off
  5. washwashed with ethanol and isopropyl ether
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac0ea3bab2264e58bd660b6fc49b6e9f
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04464531

Notizen zur Reaktion

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