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2-Cyclopentyl-1-(2,3-dichloro-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one → 6,7-dichloro-2-cyclopentyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

HRID 358270
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 358270
[CH:1]1([C:6](=[CH2:19])[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[C:11]([Cl:17])[C:10]=2[Cl:18])=[O:8])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>S(=O)(=O)(O)O>[Cl:17][C:11]1[C:10]([Cl:18])=[C:9]2[C:14]([CH2:19][CH:6]([CH:1]3[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]3)[C:7]2=[O:8])=[CH:13][C:12]=1[O:15][CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 123955522-Cyclopentyl-1-(2,3-dichloro-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

Produkt 1

HCID 123955576,7-dichloro-2-cyclopentyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

4-(2-Cyclopentyl-2-methyleneacetyl)-2,3-dichloroanisole (33.3 g.) is dissolved in 98% sulfuric acid (150 ml.) and stirred at 20° C. for 1.5 hours. The solution then is added dropwise with stirring to ice water. The aqueous phase is decanted from the gummy product and fresh water is added. After 20 hours the gum solidifies and is crystallized from hexane-benzene (3:1) to obtain 6,7-dichloro-2-cyclopentyl-2,3-dihydro-5-methoxy-1H-inden-1-one, m.p. 116°-117° C.

Aufarbeitung

  1. additionThe solution then is added dropwise
  2. customThe aqueous phase is decanted from the gummy product and fresh water
  3. additionis added
  4. waitAfter 20 hours the gum solidifies
  5. customis crystallized from hexane-benzene (3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb796cc370e247b490e555e2511e6ebc
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04465850

Notizen zur Reaktion

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