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Triethylamine → N-(4-(4H-Pyrazolo[5,1-c][1,4]benzodiazepin-5(10H)-ylcarbonyl)phenyl]-3-fluoro-2-methylbenzamide

HRID 3586
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 3586
[NH2:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([C:6]([N:8]2[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[CH2:12][N:11]3[N:19]=[CH:20][CH:21]=[C:10]3[CH2:9]2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[F:31][C:32]1[C:33]([CH3:41])=[C:34]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[C:35](Cl)=[O:36]>ClCCl>[N:19]1[N:11]2[C:10]([CH2:9][N:8]([C:6]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][C:35](=[O:36])[C:34]4[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[C:32]([F:31])[C:33]=4[CH3:41])=[CH:23][CH:22]=3)=[O:7])[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[CH2:12]2)=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27792403-Fluoro-2-methylbenzoyl chlorideHCID 218371275,10-dihydro-5-(4-aminobenzoyl)-4H-pyrazolo[5,1-c][1,4]benzodiazepine

Produkt 1

HCID 21837157N-(4-(4H-Pyrazolo[5,1-c][1,4]benzodiazepin-5(10H)-ylcarbonyl)phenyl]-3-fluoro-2-methylbenzamideAusbeute 105 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.25 g of 5,10-dihydro-5-(4-aminobenzoyl)-4H-pyrazolo[5,1-c][1,4]benzodiazepine and 0.0914 g of triethylamine in 6 ml of dichloromethane under argon is added a solution of 0.156 g of 3-fluoro-2-methylbenzoyl chloride in 1.5 ml of dichloromethane. The mixture is stirred overnight at room temperature and is washed with H2O and saturated NaHCO3. The organic layer is treated with activated carbon and filtered through magnesium sulfate. The filtrate is evaporated, ethyl acetate added and the solvent removed to give 0.38 g of white crystals, m.p. 245°-250° C.: Exact mass by mass spectrometry--441.1720(M+H).

Aufarbeitung

  1. washis washed with H2O and saturated NaHCO3
  2. additionThe organic layer is treated with activated carbon
  3. filtrationfiltered through magnesium sulfate
  4. customThe filtrate is evaporated
  5. additionethyl acetate added
  6. customthe solvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-919cf0c896304da792a6f642310fe0aa
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05733905

Notizen zur Reaktion

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