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1,3-Benzodioxol-5-amine → Methyl 4-[3-[N-(3,4-methylenedioxyphenyl)amino]propoxy]benzoate

HRID 359079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 359079
[CH2:1]1[O:10][C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH2:6])=[CH:4][C:3]=2[O:2]1.Cl[CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][C:16]1[CH:25]=[CH:24][C:19]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]1[O:10][C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH:6][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][C:16]3[CH:25]=[CH:24][C:19]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:4][C:3]=2[O:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 843101,3-Benzodioxol-5-amineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 12389265Methyl 4-(3-chloropropoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 14882821Methyl 4-[3-[N-(3,4-methylenedioxyphenyl)amino]propoxy]benzoateAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3,4-Methylenedioxyaniline (1.80 g), methyl 4-(3chloropropoxy)benzoate (2.0 g) and sodium bicarbonate (1.47 g) in toluene (20 ml) were heated with stirring under refluxing for 29 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and thereto were added water and an equivalent amount of conc. hydrochloric acid, then, the resulting precipitate was collected by filtration. After washed with water, the precipitate was recrystallized from aqueous methanol to give the desired product (2.17 g). mp. 124°-127° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder refluxing for 29 hours
  2. concentrationThe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  3. additionwere added water
  4. filtrationan equivalent amount of conc. hydrochloric acid, then, the resulting precipitate was collected by filtration
  5. washAfter washed with water
  6. customthe precipitate was recrystallized from aqueous methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d87afd5a21a143158153228a379058e9
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04999378

Notizen zur Reaktion

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