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(1,1-Dimethylethyl)urea → Methyl 2-[(1,1-dimethylethyl)amino]5-(2-chlorophenyl)-4-oxazolecarboxylate

HRID 359296
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 359296
Cl[CH:2]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[Cl:15])[C:3](=O)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].[C:16]([NH:20][C:21]([NH2:23])=[O:22])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17]>C(Cl)Cl>[CH3:17][C:16]([NH:20][C:21]1[O:22][C:2]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[Cl:15])=[C:3]([C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])[N:23]=1)([CH3:19])[CH3:18]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14233(1,1-Dimethylethyl)ureaHCID 200647683-Chloro-3-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 20064756Methyl 2-[(1,1-dimethylethyl)amino]5-(2-chlorophenyl)-4-oxazolecarboxylateAusbeute 37,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

By the procedure of Example 50, 12.35 g (50 mmol) of methyl 3-chloro-3-(o-chlorophenyl)pyruvate was reacted with 5.8 g (50 mmol) of tert-butyl urea at 105°-115° C. for 8 hours. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and then diluted with methylene chloride, washed with water, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to yield a yellow oil. This oil was purified by flash chromatography techniques on silic gel using 10% ethyl acetate in hexane as eluent. There was obtained 5.77 g of an orange viscous oil product identified in Table I.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customto yield a yellow oil
  5. customThis oil was purified by flash chromatography techniques on silic gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95045da47a514adeb2c26dc6c88747c5
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05000775

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