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Triethylamine → a-(acetyloxy)-N-[4-(5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-10(11H)-ylcarbonyl)phenyl]benzeneacetamide

HRID 3594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 3594
[NH2:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([C:6]([N:8]2[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[CH2:12][N:11]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:10]3[CH2:9]2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.C(N([CH2:29][CH3:30])CC)C.C([ClH][C:35](=[O:44])[CH:36]([C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)[OH:37])(=O)C.C([O-])(O)=[O:46].[Na+]>C(Cl)Cl>[C:29]([O:37][CH:36]([C:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)[C:35]([NH:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([C:6]([N:8]2[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[CH2:12][N:11]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:10]3[CH2:9]2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1)=[O:44])(=[O:46])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 1082828010,11-dihydro-10(4-aminobenzoyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine

Produkt 1

HCID 21837106a-(acetyloxy)-N-[4-(5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-10(11H)-ylcarbonyl)phenyl]benzeneacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.30 g of 10,11-dihydro-10-(4-aminobenzoyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine in 5 ml of methylene chloride is added 0.15 g of triethylamine followed by 0.27 g of O-acetylmandelic acid chloride. The mixture is stirred at room temperature for 1 hour and then diluted with 50% NaHCO3. The methylene chloride is evaporated and the residue is extracted with ethyl acetate. The separated organic layer is washed with saturated NaHCO3 and brine and then dried with Na2SO4 followed by filtering through a pad of hydrous magnesium silicate. The filtrate is evaporated to a residue which is stirred with ether-hexane to give 0.54 g of beige solid. MS(CI): 480(M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe methylene chloride is evaporated
  2. extractionthe residue is extracted with ethyl acetate
  3. washThe separated organic layer is washed with saturated NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. filtrationby filtering through a pad of hydrous magnesium silicate
  6. customThe filtrate is evaporated to a residue which
  7. stirringis stirred with ether-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-304e0847445947b383b809c5a452b282
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05733905

Notizen zur Reaktion

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