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1,2,3-Trimethylbenzene → 2,3,4-trimethylbenzaldehyde

HRID 361295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361295
Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl.ClC([O:9][CH3:10])Cl.[CH3:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[C:13]=1[CH3:19]>ClCCl>[CH3:11][C:12]1[C:13]([CH3:19])=[C:14]([CH3:18])[CH:15]=[CH:16][C:17]=1[CH:10]=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 106861,2,3-TrimethylbenzeneHCID 21004Methane, dichloromethoxy-HCID 24287Tin tetrachloride

Produkt 1

HCID 27525972,3,4-trimethylbenzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of SnCl4 (39 g, 0.15 mol) in 50 mL of dichloromethane was added dropwise at -5° C. a solution of 15 g (0.13 mol) of dichloromethylmethylether. This solution was stirred at -5° C. for one hour before adding dropwise over 10 min a solution of 12 g (0.1 mol) of 1,2,3-trimethylbenzene. The mixture was stirred at 0° C. for 15 min before warming to room temperature where it was stirred an additional 1.5 hrs. After quenching onto 100 g of ice the organic layer was separated, washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and water before drying over Na2SO4, filtering and evaporating to dryness in vacuo. The product was purified by distillation in vacuo. B.p. 120°-122° C. (11 mm). Lit. b.p. 121.5 (11 mm) Yield: 9.2 g (70%).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at 0° C. for 15 min
  2. temperaturebefore warming to room temperature where it
  3. stirringwas stirred an additional 1.5 hrs
  4. customAfter quenching onto 100 g of ice the organic layer
  5. customwas separated
  6. washwashed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and water
  7. dry with materialbefore drying over Na2SO4
  8. filtrationfiltering
  9. customevaporating to dryness in vacuo
  10. distillationThe product was purified by distillation in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33a27399976e435da7c4122130599136
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866513

Notizen zur Reaktion

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