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Methyl iodide → HCID 136207705, Verbindung

HRID 361615
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361615
[OH:1][N:2]=[CH:3][C:4]1[C:12]2[C:7](=[C:8]([CH3:14])[CH:9]=[CH:10][C:11]=2[CH3:13])[NH:6][C:5]=1[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16].CI.[C:21](=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[CH3:21][O:1][N:2]=[CH:3][C:4]1[C:12]2[C:7](=[C:8]([CH3:14])[CH:9]=[CH:10][C:11]=2[CH3:13])[NH:6][C:5]=1[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 136365331HCID 136365331, Verbindung

Produkt 1

HCID 136207705HCID 136207705, VerbindungAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.8 g (3.25 mmol) of methyl 3-(hydroxyiminomethyl)-4,7-dimethylindole-2-carboxylate, 0.60 g (4.23 mmol) of methyl iodide, 0.59 g (4.23 mmol) of potassium carbonate and 20 ml of acetonitrile was refluxed for 19 hours. After potassium carbonate was removed by filtration, acetonitrile was distilled off under reduced pressure. The residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water three times and dried over anhydrous magnesium sulfate. The crude crystals were purified by silica gel column chromatography to provide 210 mg of light yellow crystals. Yield: 25%

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 19 hours
  2. customAfter potassium carbonate was removed by filtration, acetonitrile
  3. distillationwas distilled off under reduced pressure
  4. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  5. washwashed with water three times
  6. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  7. customThe crude crystals were purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6451de8f802942398b6ac7cb6ee539c8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866594

Notizen zur Reaktion

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