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Triethylamine → 1-Benzyl-4-[N-methyl-N-(3-(1-ethoxycyclopropylamino)-2-pyridinyl)amino]piperidine

HRID 361824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361824
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]([CH3:22])[C:15]2[C:20]([NH2:21])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:24]1([O:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:26][CH2:25]1.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1.C(Cl)Cl>[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]([CH3:22])[C:15]2[C:20]([NH:21][C:24]3([O:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:26][CH2:25]3)=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 106616501-Benzyl-4-[N-methyl-N-(3-amino-2-pyridinyl)amino]piperidineHCID 133803211-Bromo-1-ethoxycyclopropane

Produkt 1

HCID 106435211-Benzyl-4-[N-methyl-N-(3-(1-ethoxycyclopropylamino)-2-pyridinyl)amino]piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyl-4-[N-methyl-N-(3-amino-2-pyridinyl)amino]piperidine (EXAMPLE 122, 825 mg), 1-bromo-1-ethoxycyclopropane (919 mg) and triethylamine (0.78 ml) in dry tetrahydrofuran (1.4 ml) under nitrogen is refluxed for 48 hrs, cooled to 20°-25°, diluted with methylene chloride (30 ml), washed with saline (10 ml), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the crude product. The residue is chromatographed (silica gel, 70-230 mesh, 140 g; eluting with a gradient of methanol/methylene chloride (1/99-5/95)) to give the title compound, NMR (CDCl3) 7.80, 7.41, 7.25, 6.93, 5.62, 3.51, 3.48, 3.03, 2.87, 2.60, 1.98, 1.71, 1.64, 1.13 and 0.85δ.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 48 hrs
  2. temperaturecooled to 20°-25°
  3. washwashed with saline (10 ml)
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto give the crude product
  7. customThe residue is chromatographed (silica gel, 70-230 mesh, 140 g
  8. washeluting with a gradient of methanol/methylene chloride (1/99-5/95))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24bb735a9e6a41e986e4d7d6a9af0f11
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866589

Notizen zur Reaktion

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