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2,6-Dichlorobenzoyl chloride → 2,6-Dichloro-3',4'-dimethoxy-2'-hydroxy-6'-methylbenzophenone

HRID 361965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361965
[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([Cl:15])[C:7]=1[C:8](Cl)=[O:9].[CH3:16][O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH3:28])[CH:21]=[C:22]([O:26]C)[C:23]=1[O:24][CH3:25]>ClCCl>[Cl:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([Cl:15])[C:7]=1[C:8]([C:21]1[C:20]([CH3:28])=[CH:19][C:18]([O:17][CH3:16])=[C:23]([O:24][CH3:25])[C:22]=1[OH:26])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 783922,6-Dichlorobenzoyl chlorideHCID 809223,4,5-TrimethoxytolueneHCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 185173952,6-Dichloro-3',4'-dimethoxy-2'-hydroxy-6'-methylbenzophenone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Aluminum chloride (14.67 g, 0.1 mol), 2,6-dichlorobenzoyl chloride (20.95 g, 0.1 mol) and a solution of 3,4,5-trimethoxytoluene (18.22 g, 0.1 mol) in dichloromethane (50 ml), are slowly and consecutively added to dichloromethane stirred at 0° C., stirred for 1 h at ice bath temperatures and for 16 h at room temperature, and poured into ice. The organic layer is separated, washed with dilute hydrochloric acid and water, dried, and, after addition of silica gel (100 g), concentrated in vacuo. A flash chromatography column is packed with silica gel (400 g) andthe charged silica gel is layered on top of that. Elution with petrol ether/ethyl acetate (90/10, 1 l; 80/20, 1 l; 50/50, 1 l) yields 2,6-dichloro-3',4'-dimethoxy-2'-hydroxy-6'-methylbenzophenone, 10.35 g, (30% y), mp. 161° C.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 1 h at ice bath temperatures
  2. additionpoured into ice
  3. customThe organic layer is separated
  4. washwashed with dilute hydrochloric acid and water
  5. customdried
  6. additionafter addition of silica gel (100 g)
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. washElution with petrol ether/ethyl acetate (90/10, 1 l; 80/20, 1 l; 50/50, 1 l)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d73ccbad4d6e4cc99abbd33baaaf8750
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866722

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