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Triethylamine → N-[4-[(6,11-Dihydro-5H-dibenz[b,e]azepin-5-yl)carbonyl]phenyl]-N-methyl-2-methylbenzamide

HRID 362406
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 362406
[CH:1]1[C:11]2[CH2:10][C:9]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:8]=3[CH2:7][NH:6][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:16][N:17]([C:27]1[CH:35]=[CH:34][C:30]([C:31](Cl)=[O:32])=[CH:29][CH:28]=1)[C:18](=[O:26])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[CH3:25].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[CH:1]1[C:11]2[CH2:10][C:9]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:8]=3[CH2:7][N:6]([C:31]([C:30]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([N:17]([CH3:16])[C:18](=[O:26])[C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=4[CH3:25])=[CH:35][CH:34]=3)=[O:32])[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 679746,11-Dihydro-5H-dibenz[b,e]azepineHCID 218370924-(N-methyl-N-(2-methylbenzoyl)amino]benzoyl chloride

Produkt 1

HCID 15307995N-[4-[(6,11-Dihydro-5H-dibenz[b,e]azepin-5-yl)carbonyl]phenyl]-N-methyl-2-methylbenzamideAusbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.291 g of 6,11-dihydro-5H-dibenz[b,e]azepine, 0.518 g of 4-[N-methyl-N-(2-methylbenzoyl)amino]benzoyl chloride and 0.182 g of triethylamine in 10 ml of tetrahydrofuran is stirred at room temperature for 2 hours. The solvent is removed, the residue diluted with water and extracted with dichloromethane. The extract is washed with 1N HCl water, 1M NaHCO3, brine and dried (Na2SO4). The solution is passed through a thin pad of hydrous magnesium silicate. The filtrate is concentrated and chilled to give 0.52 g of crystals, m.p. 160°-170° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed
  2. additionthe residue diluted with water
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. washThe extract is washed with 1N HCl water, 1M NaHCO3, brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationThe filtrate is concentrated
  7. temperaturechilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcd56da57a7f4eaf8b156d2396af7052
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05869483

Notizen zur Reaktion

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