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Triethylamine → N-[4-[(6,7-Dihydro-2-methyl-5H-pyrimido[5,4-d] [1]-benzazepin-7-yl)carbonyl]phenyl]-2-methylbenzamide

HRID 362431
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 362431
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:17](=[O:25])[C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH2:24])=[CH:20][CH:19]=3)[C:9]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:10]=3[C:11]=2[N:12]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:33][C:34]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:35]=1[C:36](Cl)=[O:37]>C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:17]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([NH:24][C:36](=[O:37])[C:35]4[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][C:34]=4[CH3:33])=[CH:22][CH:23]=3)=[O:25])[C:9]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:10]=3[C:11]=2[N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 702762-Methylbenzoyl chlorideHCID 571051316,7-Dihydro-2-methyl-7-(4-aminobenzoyl)-5H-pyrimido-[5,4-d][1]benzazepine

Produkt 1

HCID 15307997N-[4-[(6,7-Dihydro-2-methyl-5H-pyrimido[5,4-d] [1]-benzazepin-7-yl)carbonyl]phenyl]-2-methylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.216 mg of 6,7-dihydro-2-methyl-7-(4-aminobenzoyl)-5H-pyrimido[5,4-d][1]benzazepine in 6 ml of methylene chloride under argon is added 100 μl of triethylamine followed by a solution of 94 μl of 2-methylbenzoyl chloride in 1.5 ml of methylene chloride. The reaction mixture is stirred at room temperature for 18 hours, washed with water, saturated NaHCO3 and the separated organic layer treated with activated carbon and filtered through MgSO4. The filtrate is evaporated to a residue which is dissolved in ethyl acetate and evaporated in vacuo to give 300 mg of the desired product as a pale yellow foam. HR FABMS: Exact Mass (M+H):449.1974.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, saturated NaHCO3
  2. additionthe separated organic layer treated with activated carbon
  3. filtrationfiltered through MgSO4
  4. customThe filtrate is evaporated to a residue which
  5. dissolutionis dissolved in ethyl acetate
  6. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2f06cd1a88a4ad1acd94a31d024f27e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05869483

Notizen zur Reaktion

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