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Potassium Carbonate → 6-(2-Chlorobenzyloxy)-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester

HRID 36332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 36332
[CH:1]([O:4][C:5]([C:7]1[N:8]=[CH:9][C:10]2[NH:11][C:12]3[C:17]([C:18]=2[C:19]=1[CH2:20][O:21][CH3:22])=[CH:16][C:15]([OH:23])=[CH:14][CH:13]=3)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:30][C:31]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:32]=1[CH2:33]Cl>C(O)(C)C>[CH:1]([O:4][C:5]([C:7]1[N:8]=[CH:9][C:10]2[NH:11][C:12]3[C:17]([C:18]=2[C:19]=1[CH2:20][O:21][CH3:22])=[CH:16][C:15]([O:23][CH2:33][C:32]1[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:31]=1[Cl:30])=[CH:14][CH:13]=3)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium Carbonate2×HCID 119062-Chlorobenzyl chlorideHCID 153632686-Hydroxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester

Produkt 1

HCID 540020496-(2-Chlorobenzyloxy)-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid isopropyl esterAusbeute 24,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution is prepared from 500 mg (1.6 mmol) of 6-hydroxy-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester in 50 ml of isopropanol, combined with 500 mg (3.6 mmol) of anhydrous, pulverized potassium carbonate, and stirred under argon for 10 minutes. Then 0.25 ml (1.99 mmol) of 2-chlorobenzyl chloride is added and the mixture refluxed for 2 hours. After suctioning off from the potassium carbonate, the filtrate is concentrated and separated over silica gel with methylene chloride:acetone=3:1 as the eluent, thus producing 172 mg of 6-(2-chlorobenzyloxy)-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester, mp 135°-141° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture refluxed for 2 hours
  2. concentrationthe filtrate is concentrated
  3. customseparated over silica gel with methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d26eb94f6a3435093093fbd1d0857f1
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05414002

Notizen zur Reaktion

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