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2-Dimethylaminopyrimidine → 1,3-Dioxo-2-(2,6-dioxo-3-fluoropiperidin-3-yl)isoindoline

HRID 363443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 363443
[O:1]=[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4](=[O:11])[N:3]1[C:12]([C:19]([O:21]CC)=O)([F:18])[CH2:13][CH2:14][C:15](O)=[O:16].C(C1NC=CN=1)(C1[NH:27]C=CN=1)=O.CN(C1N=CC=CN=1)C>O1CCCC1>[O:1]=[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4](=[O:11])[N:3]1[C:12]1([F:18])[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:27][C:19]1=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5217172-DimethylaminopyrimidineHCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 218479184-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-4-(ethoxycarbonyl)-4-fluorobutanoic acid

Produkt 1

HCID 98820501,3-Dioxo-2-(2,6-dioxo-3-fluoropiperidin-3-yl)isoindoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(ethoxycarbonyl)-4-fluorobutanoic acid (0.9 g, 2.8 mmol), carbonyl diimidazole (0.46 g, 2.8 mmol) and dimethylaminopyrimidine (0.68 g, 5.6 mmol) in tetrahydrofuran (30 mL) is heated at reflux for 18 hours. The solvent is removed in vacuo and the residue is stirred with methylene chloride (50 mL) for 10 minutes. The organic layer is washed with water and brine (40 mL each) and dried over sodium sulfate. The solvent is removed in vacuo to give 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxo-3-fluoropiperidin-3-yl)isoindoline which is further purified by column chromatography.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 18 hours
  3. customThe solvent is removed in vacuo
  4. washThe organic layer is washed with water and brine (40 mL each)
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customThe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87dd17856fa543278461261f0b8735db
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05874448

Notizen zur Reaktion

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