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Potassium Hydroxide → 2-Benzylacrylic Acid

HRID 36374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 36374
[CH2:1]=[C:2]([CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:3]([O:5]CC)=[O:4].[OH-].[K+]>CO>[CH2:1]=[C:2]([CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:3]([OH:5])=[O:4]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 11084648Ethyl 2-benzylacrylate

Produkt 1

HCID 3035712-Benzylacrylic AcidAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The ethyl α-methylenebenzenepropanoate of Step 8 (4.6 g, 24.3 mmol) was dissolved in methanol (12 mL) and then reacted with 2N potassium hydroxide (24 mL) solution. The mixture was stirred at room temperature for 4 hours and concentrated by evaporation. The residue was diluted with water and washed with ether. The aqueous layer was acidified to pH 2 with 1N HCl, and then extracted with ethyl acetate. The extracts were dried (MgSO4) and evaporated to give the title compound as colorless oil (2.8 g, 66% yield). 1H NMR: 300MHz spectrum consistent with proposed structure.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated by evaporation
  2. additionThe residue was diluted with water
  3. washwashed with ether
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe extracts were dried (MgSO4)
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2667c1c1f0b427fbd77fc2f264f3da1
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05414018

Notizen zur Reaktion

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