StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → 4-[3-(2-ethyl-4-methyl-1H-imidazol-1-yl)propyl]-1-piperidinecarboxaldehyde

HRID 364711
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 364711
[CH2:1]([C:3]1[NH:4][CH:5]=[C:6]([CH3:8])[N:7]=1)[CH3:2].[H-].[Na+].Br[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH:15]1[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH:21]=[O:22])[CH2:17][CH2:16]1>CN(C)C=O>[CH2:1]([C:3]1[N:4]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH:15]2[CH2:16][CH2:17][N:18]([CH:21]=[O:22])[CH2:19][CH2:20]2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[N:7]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 202397684-(3-Bromopropyl)-1-piperidinecarboxaldehydeHCID 178437635HCID 178437635, Verbindung

Produkt 1

HCID 202397584-[3-(2-ethyl-4-methyl-1H-imidazol-1-yl)propyl]-1-piperidinecarboxaldehydeAusbeute 51,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

2-Ethyl-4-methyl-1H-imidazole (3.3 g, 30 mM) and sodium hydride (50% by weight in mineral oil, 80 mM) in dimethylformamide (20 ml) was heated at 50° C. for 1/2 hour. The solution of 4-(3-bromopropyl)-1-piperidinecarboxaldehyde (7 g, 30 mM) in dimethylformamide (20 ml) was added at 50° C. and stirred at that temperature for 4 hours. After the reaction, solvent was removed in vacuo and water (100 ml) was added and then extracted with ethyl acetate (2×100 ml). The extracts, dried over Na2SO4, was stripped to dryness and purified on silica gel column, eluted with 2% by volume MeOH, 98% by volume CH2Cl2, to give 4-[3-(2-ethyl-4-methyl-1H-imidazol-1-yl)propyl]-1-piperidinecarboxaldehyde as an oil (4.04 g, 51% yield).

Aufarbeitung

  1. customAfter the reaction, solvent
  2. customwas removed in vacuo and water (100 ml)
  3. additionwas added
  4. extractionextracted with ethyl acetate (2×100 ml)
  5. dry with materialThe extracts, dried over Na2SO4
  6. custompurified on silica gel column
  7. washeluted with 2% by volume MeOH, 98% by volume CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b39da5a8ea74bf8af954c9d50f0c9f7
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04605744

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion