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Potassium Carbonate → 2-Cyclopentyl-6,7-dichloro-2-methyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-1-indanone

HRID 364781
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 364781
[Cl:1][C:2]1[C:10]([Cl:11])=[C:9]2[C:5]([CH2:6][C:7]([CH:14]3[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]3)([CH3:13])[C:8]2=[O:12])=[CH:4][C:3]=1[OH:19].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[F:26][C:27]([F:33])([F:32])[S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29]>CN(C)C=O>[F:26][C:27]([F:33])([F:32])[S:28]([O:19][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[C:10]([Cl:11])[C:2]=1[Cl:1])[C:8](=[O:12])[C:7]([CH:14]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)([CH3:13])[CH2:6]2)(=[O:30])=[O:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 79000Trifluoromethanesulfonyl chlorideHCID 123955886,7-Dichloro-2-cyclopentyl-5-hydroxy-2-methylindan-1-one

Produkt 1

HCID 125402562-Cyclopentyl-6,7-dichloro-2-methyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-1-indanoneAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (+)-6,7-dichloro-2-cyclopentyl-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methyl-1H-inden-1-one (25.05 g, 0.0837 mole) and potassium carbonate (35.4 g. 0.256 mole) in dimethylformamide (100 ml.) is stirred at 25° C. for 1 hour, cooled to 0° C. then treated With trifluoromethanesulfonyl chloride (10.5 ml., 0.984 mole) over a 3 minute period. The reaction mixture is stirred at 25° C. for 1 hour, poured into ice water (700 ml.) extracted with ether, washed with water and brine and dried over MgSO4. The ether is evaporated at reduced pressure to give 34.2 g of (+) (+)-(6,7-dichloro-2-cyclopentyl-2,3-dihydro-2-methyl-1-oxo-1H-inden-5-yl) trifluoromethanesulfonate which melts at 104-6° C. and is used in Step B without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 0° C.
  2. stirringThe reaction mixture is stirred at 25° C. for 1 hour
  3. extractionextracted with ether
  4. washwashed with water and brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customThe ether is evaporated at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9278318f7c2c4af7b98d7a2e463a7c00
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04605664

Notizen zur Reaktion

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