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Ethyl chloroformate → 3-(2-Nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

HRID 364834
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 364834
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:5]=1[C:6](=[N:8][OH:9])[NH2:7])([O-:3])=[O:2].Cl[C:15](OCC)=[O:16]>N1C=CC=CC=1>[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:5]=1[C:6]1[NH:7][C:15](=[O:16])[O:9][N:8]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 54293867Nitrobenzamidoxime

Produkt 1

HCID 1360402603-(2-Nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reactions of Equation 41 above can be run by methods known in the art. Thus, in reaction 41a, 2-nitrobenzamidoxime LII is reacted with ethyl chloroformate in excess pyridine at 0° to 100° C. for about 1 hour to form a 3-(2-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazolin-5-one of Formula (LIV), according to the teachings of A. R. Katritzky et al., Tetrahedron, 21, 1681 (1965). In reaction 41b, LIV is reacted with excess phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide with pyridine catalyst at 25° to 100° C. for 1 to 15 hours to form X1"', according to the teachings of T. Fujita et al., Yakagaku Zasshi, 84, 1061 (1964). And in reaction 41c, X1"' is reacted with sodium methoxide or sodium ethoxide in a solvent such as methanol, ethanol or tetrahydrofuran at 20° to 50° C. for about 0.2 to 1 hour to form X1"", according to the teachings of F. Eloy et al., Bull. Soc. Chim. Belg., 78, 47 (1969).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a00b8546753747cc99ef06a97fcf349d
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04606755

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