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Benzoyl chloride → isopropyl N-benzoyl-N-(3,4-diethoxyphenyl)carbamate

HRID 365118
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 365118
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([NH:13][C:14](=[O:19])[O:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[O:10][CH2:11][CH3:12])[CH3:2].[H-].[Na+].[C:22](Cl)(=[O:29])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>CN(C)C=O>[C:22]([N:13]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])[CH:5]=1)[C:14](=[O:19])[O:15][CH:16]([CH3:17])[CH3:18])(=[O:29])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 91742Diethofencarb

Produkt 1

HCID 13421255isopropyl N-benzoyl-N-(3,4-diethoxyphenyl)carbamateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Isopropyl N-(3,4-diethoxyphenyl)carbamate (2.7 g) was dissolved in dimethylformamide (50 ml), and sodium hydride dispersion (50%, 0.5 g) was added thereto. The mixture was heated at 60° C. for 15 minutes, treated with benzoyl chloride (1.4 g) and heated for 30 minutes. The reaction mixture was poured into ice-water and extracted with ether. The extract was washed with sodium bicarbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography using hexane-acetone as the eluent to give isopropyl N-benzoyl-N-(3,4-diethoxyphenyl)carbamate (Compound No. 99) (3.1 g) in a yield of 80%. M.P., 120°-121° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated for 30 minutes
  2. extractionextracted with ether
  3. washThe extract was washed with sodium bicarbonate solution and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a3989a0c0824897817a60bab13e9bde
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04608385

Notizen zur Reaktion

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